旧米沢高等工業学校本館
山形大学工学部の前身である旧米沢高等工業学館の本館として明治43年7月に竣工。英国人による設計と伝えられ、ルネッサンスの様式の美しい木造2階建。国指定重要文化財。館内の見学は要予約。
上杉記念館（旧上杉伯爵邸）
銅板葺き、総桧、2階建。浜離宮を倣った庭園は米沢三名園のひとつとされる。現在は上杉記念館（上杉伯爵邸）として郷土料理を提供する食事処としても利用されている。
臨雲文庫表門（旧薩摩藩江戸屋敷表門）
明治維新の激動の中をくぐりぬけた旧薩摩藩島津家の江戸屋敷御隠居門。沿革：井上準之助氏より結城豊太郎翁がゆずりうけ、郷土の赤湯へと移築したもの。備考：結城豊太郎記念館本館には維新の原動力となった人たちの書画が展示。（勝海舟、渡辺華山ｅｔｃ）
丸大扇屋
丸大扇屋は、寛永17年（1640年）頃この地で荒物を商ったのが始まり。のちに、最上川の舟運が盛んになると反物を商うようになった。丸大扇屋は昭和30年代まで商売をしていたがのち無住となった。ここで生まれた彫刻家長沼孝三が昭和63年に長井市に寄贈。屋敷奥には長沼孝三の彫刻を収蔵展示する彫塑館が併設されている。
桑島記念館
昭和2年、長井市本町の桑島眼科医院として建築。この建物は、ゴッシク建築の名残の棟飾りや石造りに似せた人造石荒い出しの外壁が特徴。本町大通り商店街振興組合が主体となって保存され、今では「青空フェスティバル」や「ながい黒獅子まつり」の会場になるなど市民が集う場所となっている。
小桜館（旧西置賜郡役所）
小桜館は、明治11年に建てられた旧西置賜郡役所の建物で、現存する郡役所としては国内で二番目に古い建物です。白ペンキ塗りの窓の大きな木造洋風建築で、正面二階の窓の上部は半円形アーチ型になっていて、色ガラス（ステンドグラス）がはめ込まれている。
鍋屋本店
平成２０年３月２１日文化財建造物に登録。
長沼酒造（株）
平成２０年３月２１日文化財建造物に登録。現在は酒造会社。見学等は要予約。
長井市立長井小学校第１校舎
昭和８年に現在の校舎が建設。第１校舎は木造建築で現在も使用されている。
齋藤家住宅
母屋と土蔵の２軒を登録。母屋は、江戸末期の建築を大正後期に移築。通りに西面する平入りの町家。切妻造茅葺き、背面を葺き降ろし、正面に鉄板葺き下屋を設ける。土蔵は、明治前期の建築。切妻造鉄板葺の置屋根。外壁は中塗りで、正面のとその周囲を黒漆喰塗、窓まわりを白漆喰塗。
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