旧東海道
島田市と掛川市の境付近の約４ｋｍの坂道のこと。ここにまつわる夜泣石の伝説は昔は誰でも知っていたらしく、東海道を往来する旅人が感概にふけったところである。現在は国道１号が走り、気づかないうちに通り過ぎてしまう。しかし、昔の山道が一部だが国道１号を迂回しており、道筋には子育観音がある久延寺や子育飴を売る古ぼけた茶店、展望のよい中山公園、西行法師の歌碑などがあり散策によい。夜泣石は直径約１２０ｃｍの大きな丸石で旧東海道の道端にあったが、現在は国道１号中山峠のドライブイン脇の高台に安置されている。また、小夜の中山峠久延寺境内にもゆかりの石がある。
東海道どまん中茶屋
袋井宿の東の入口に、初代広重の描いた「東海道五十三次袋井出茶屋之図」をモチーフに建てられた茶屋。市民やウオーカーの憩いの場となっています。年中無休で、茶屋内では地元の方々による湯茶等のもてなしをしています。
旧東海道松並木
徳川幕府が東海道沿いに松を植え、街道を整備した松並木が現存。市内には、三ケ野、東大久保と森下などに現存している。
静岡県磐田市三ケ野他
三ケ野七つ道
鎌倉の古道、江戸の古道、東海道、明治の道、大正の道、国道1号線（昭和の道）、国道１号バイパス（平成の道）の、各時代ごとの７本の道が集中している大変珍しい場所である。
姫街道
見付宿から西に向かう小道で、池田方面へ向かい、浜名湖を迂回する本坂街道（姫街道）に通じる。見付（西坂町）から西へ入ると大きな秋葉灯篭があり、右の道が池田近道（姫街道）となり、池田の天竜川渡船場跡までつながっている。
東海道袋井宿
袋井宿は東海道五十三次どまん中の宿場。東西文化の中間点として、物資と人々の往来や、秋葉山への参拝客などで賑わったといわれています。本町宿場公園、東本陣公園、東海道どまん中茶屋などの施設があります。
