北国街道
大手門から、旧小諸本陣をはじめ足柄門で有名な光岳寺・小諸郵便局発祥地・江戸時代以来の老舗旅館・藤村使用の井戸・高浜虚子記念館・八重咲きのコモロスミレという天然記念物の品種が境内に自生する海応院等が見所。街道沿いには地域交流の拠点として、北国街道ほんまち町屋館、北国街道与良館、北国街道荒町館がある。
北国街道
追分宿西側に北国街道と中山道の分岐点となった「分去れ」がある。ここに置かれた石碑には、各方面への里程や「さらしなは右みよしのは左にて月と花とを追分の宿」の一文が刻まれており、当時の旅が偲ばれます。
中山道
浅間根腰の三宿として知られていた軽井沢宿・沓掛宿・追分宿。中でも追分宿は北国街道の分岐点として賑わいをみせ、現在も当時を偲ぶ史跡が多くみられます。有名な追分節はここに生まれ各地へ伝わっていきました。
中山道
佐久を通過する中山道には「岩村田宿」「塩名田宿」「八幡宿」「望月宿」「茂田井宿」の5宿があり、約19kmの道のり。千曲川を渡り、瓜生坂を超えるコース。
