小諸城三之門
三之門は現在、懐古園の玄関口にあたり、二層、寄棟造、瓦葺の門で、両柚での塀には矢狭間・鉄砲狭間が付けられている。本丸や他の郭のような自然石の石積みでなく、一つひとつ加工された切込みはぎの石積みによって築かれているのが特徴。平成5年12月9日に国重要文化財に指定されている。
小諸城大手門
小諸城大手門は、初代藩主仙石秀久が築いたといわれる実践的な城門で、華美な装飾を省いた質実剛健な建築は、東日本を代表する大手門建築の一つ。平成の大修理を終え創建当時の姿に甦りました。
龍岡城五稜郭
函館とともに日本に二つしかない洋式築城で、建物としては御台所のみ現存しています。
追分宿の分去れ
分去れの句碑があり、その昔旅人達にとって中山道と北国街道の分岐点の道標であった。
旧小諸本陣
江戸時代、小諸宿の本陣と問屋を兼ねていた上田家の住宅。昭和48年6月2日、国重要文化財に指定されている。内部の公開はしていないため、見学は外観のみの。
釈尊寺観音堂宮殿
鎌倉時代の建立で、観音堂内にある仏殿形の厨子。地方的な未熟さがなく、建立年代が明確なこととともに、美術史上重要な建築物として、昭和24年5月30日に重要文化財に指定されている。
前山城跡
本丸、二の丸、堀切の跡があり本丸跡から佐久平一望。
大井城跡
王城、黒岩城、石並城に分かれあわせて大井城と呼ばれ、かつての荘園文化の繁栄を見せた。
三河田大塚古墳
古墳時代後期に作られた横穴式石室をもつ円墳。東信地区最大の規模。保存状態も良好。
伴野城跡
伴野氏の居館跡。周囲にめぐらした堀や土塁の一部が現在も残っている。
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